El Club de Regatas nace el 2 de Agosto de 1905. Ese día, Samuel Osborne y un grupo de jóvenes deportistas fundan el Boat Club. Días más tarde, se redacta el primer reglamento y se realiza la primera reunión. Un año más tarde, se construye una casilla de madera, que será la primera sede del club.
La denominación Club de Regatas Chascomús se utiliza por primera vez 18 de Abril de 1909 contando en ese momento con dos botes y diez socios.
A lo largo de los años comenzaron a llegar más socios y familias. Y este crecimiento fue acompañado por obras de infraestructura hasta lograr su actual fisonomía, el bellísimo edificio blanco emplazado sobre la laguna de Chascomús. Esta condición, le da al Club de Regatas Chascomús, una singularidad excepcional, ya que es el único club sobre la ribera donde se practican todos los deportes náuticos y es cuna de grandes deportistas que a lo largo de la historia han obtenido logros a nivel provincial, nacional e internacional.
Grandes personas han pasado por sus instalaciones y todos han dejado sus huellas.
Desde los primeros remeros impulsados por Samuel Osborne, hasta los chicos que hoy concurren acompañados por sus familias a las escuelas de vela. La historia del club, tiene en sus primeras páginas a los pioneros navegantes a vela, la creación de la Flota 466 de Snipe, las “Vueltas de la Laguna”, los “Premios Osborne”. Otros capítulos cuentas sobre el cruce de la laguna a nado y cuando éste se hizo a pie. Son parte, también de esta rica historia la Escuela de Pampero y Optimist, las inundaciones y la posterior recuperación de cada rincón. Y, por supuesto, como una estampa en cada temporada, amigos y familias junto a la pileta y deportistas en las aguas de la Laguna. Es que los Clubes como Regatas no son sólo un edificio y algunos materiales para practicar deportes. Los Clubes como Regatas son en esencia historias, anécdotas, vivencias, aprendizajes de la infancia, aventuras de la adolescencia, compromisos de la adultez y siempre un lugar de encuentro con los otros.